Edit in JSFiddle

<div class="shit">
  <span>Мы тут просто так.</span>
  <span>Мы типа фон.</span>
</div>

<div class="toster">
  Toster, помоги ошалелому!
</div>

<div class="container">

	<h2><i style=" color: #F44336; background: rgba(255, 0, 0, 0.15); "><svg xmlns="http://www.w3.org/2000/svg" class="mdl-js" viewBox="0 0 47.971 47.971">
  <path d="M28.228 23.986L47.092 5.122a2.998 2.998 0 0 0 0-4.242 2.998 2.998 0 0 0-4.242 0L23.986 19.744 5.121.88a2.998 2.998 0 0 0-4.242 0 2.998 2.998 0 0 0 0 4.242l18.865 18.864L.879 42.85a2.998 2.998 0 1 0 4.242 4.241l18.865-18.864L42.85 47.091c.586.586 1.354.879 2.121.879s1.535-.293 2.121-.879a2.998 2.998 0 0 0 0-4.242L28.228 23.986z"/>
</svg></i>CSS-подход выдает косой результат при наведении</h2>

<h3>Что логично, ибо блок .button – на абсолютном позиционировании, поэтому его высота не учитывается при подсчете высоты figure.item. Да и высота блока .button всегда разная в зависимости от его содержимого, что не позволяет задать жесткие габариты. Засим, .shadow (блок с белой подложкой + тенью) не покрывает всю контентную часть. Более того, по причине наличия тени с размытием, нельзя сделать составной блок. Короче, <s>говно выходит</s> зона кнопки и доп. информации вылетает за пределы:</h3>
	
	<figure class="item">
    <div class="shadow"></div>
		<div class="image"><!--<img src="https://source.unsplash.com/random/400x300" alt="">--></div>
		<p>Текст</p>
		<div class="button">
			<p>Дополнительный контент о товаре Дополнительный контент о товаре</p>
			<button>Кнопка, ага</button>
		</div>
	</figure>

	<figure class="item">
		<div class="shadow"></div>
		<div class="image"><!--<img src="https://source.unsplash.com/random/400x300" alt="">--></div>
		<p>Текст</p>
		<div class="button">
     		<p>Дополнительный контент о товаре</p>
			<button>Кнопка, ага</button>
		</div>
	</figure>

	<figure class="item">
		<div class="shadow"></div>
		<div class="image"><!--<img src="https://source.unsplash.com/random/400x300" alt="">--></div>
		<p>Большой Текст Большой Текст Большой Текст Большой Текст Большой Текст</p>
		<div class="button">
			<p>Дополнительный контент о товаре</p>
			<button>Кнопка, ага</button>
		</div>
	</figure>
  
 	<figure class="item">
		<div class="shadow"></div>
		<div class="image"><!--<img src="https://source.unsplash.com/random/400x300" alt="">--></div>
		<p>Текст</p>
		<div class="button">
			<p>Дополнительный контент о товаре Дополнительный контент о товаре Дополнительный контент о товаре</p>
			<button>Кнопка, ага</button>
		</div>
	</figure>
  
  <figure class="item">
		<div class="shadow"></div>
		<div class="image"><!--<img src="https://source.unsplash.com/random/400x300" alt="">--></div>
		<p>Средний текст Средний текст Средний текст</p>
		<div class="button">
			<p>Дополнительный контент о товаре</p>
			<button>Кнопка, ага</button>
		</div>
	</figure>
  
  <figure class="item">
		<div class="shadow"></div>
		<div class="image"><!--<img src="https://source.unsplash.com/random/400x300" alt="">--></div>
		<p>Текст</p>
		<div class="button">
      		<p>Дополнительный контент о товаре</p>
			<button>Кнопка, ага</button>
		</div>
	</figure>


</div>



<div class="container">

	<h2><i style=" background: rgba(139, 195, 74, 0.2); color: rgba(139, 195, 74, 1); "><svg xmlns="http://www.w3.org/2000/svg" xmlns:xlink="http://www.w3.org/1999/xlink" version="1.1" viewBox="0 0 26 26" enable-background="new 0 0 26 26" class="mdl-js" style=" width: 25px; "> <path d="m.3,14c-0.2-0.2-0.3-0.5-0.3-0.7s0.1-0.5 0.3-0.7l1.4-1.4c0.4-0.4 1-0.4 1.4,0l.1,.1 5.5,5.9c0.2,0.2 0.5,0.2 0.7,0l13.4-13.9h0.1v-8.88178e-16c0.4-0.4 1-0.4 1.4,0l1.4,1.4c0.4,0.4 0.4,1 0,1.4l0,0-16,16.6c-0.2,0.2-0.4,0.3-0.7,0.3-0.3,0-0.5-0.1-0.7-0.3l-7.8-8.4-.2-.3z"></path> </svg></i>А мне нужно, чтобы было так,
  <br><a href="https://www.divan.ru/category/modulnye-gostinye">как на divan.ru</a>
  </h2>

	<h3>Для примера я вручную задал высоту каждого .shadow, чтобы они полностью покрыли собой контент каждого блокв. Но сами понимаете: нужно, чтобы высота этой подложки считалась автоматически (.shadow + .button). Словом, нужен JS, а ведь там ещё будет AJAX-добавление товаров и разные габариты на разных разрешениях... (см. пример на <a href="https://www.divan.ru/category/modulnye-gostinye">divan.ru</a>)</h3>

	<figure class="item">
		<div class="shadow" style=" height: 435px;"></div>
		<div class="image"><!--<img src="https://source.unsplash.com/random/400x300" alt="">--></div>
		<p>Текст</p>
		<div class="button">
      		<p>Дополнительный контент о товаре</p>
			<button>Кнопка, ага</button>
		</div>
	</figure>

	<figure class="item">
		<div class="shadow" style=" height: 470px;"></div>
		<div class="image"><!--<img src="https://source.unsplash.com/random/400x300" alt="">--></div>
		<p>Большой Текст Большой Текст Большой Текст Большой Текст Большой Текст</p>
		<div class="button">
			<p>Дополнительный контент о товаре Дополнительный контент о товаре</p>
			<button>Кнопка, ага</button>
		</div>
	</figure>
  
 	<figure class="item">
		<div class="shadow" style=" height: 435px;"></div>
		<div class="image"><!--<img src="https://source.unsplash.com/random/400x300" alt="">--></div>
		<p>Текст</p>
		<div class="button">
			<p>Дополнительный контент о товаре</p>
			<button>Кнопка, ага</button>
		</div>
	</figure>
  
  <figure class="item">
		<div class="shadow" style=" height: 470px;"></div>
		<div class="image"><!--<img src="https://source.unsplash.com/random/400x300" alt="">--></div>
		<p>Текст</p>
		<div class="button">
			<p>Дополнительный контент о товаре Дополнительный контент о товаре Дополнительный контент о товаре</p>
			<button>Кнопка, ага</button>
		</div>
	</figure>
  
  <figure class="item">
		<div class="shadow" style=" height: 398px;"></div>
		<div class="image"><!--<img src="https://source.unsplash.com/random/400x300" alt="">--></div>
		<p>Средний текст Средний текст Средний текст</p>
		<div class="button">
			<p>Дополнительный контент о товаре</p>
			<button>Кнопка, ага</button>
		</div>
	</figure>
  
  <figure class="item">
		<div class="shadow" style=" height: 398px;"></div>
		<div class="image"><!--<img src="https://source.unsplash.com/random/400x300" alt="">--></div>
		<p>Текст</p>
		<div class="button">
      		<p>Дополнительный контент о товаре</p>
			<button>Кнопка, ага</button>
		</div>
	</figure>
  
</div>

<div class="footer">
  <s>Пацаны</s> Товарищи, помогите, пожалуйста!
  <br>Я просто <s>тупой</s> не знаю JavaScript!
  <br><span style=" font-size: .5em; ">P.S. Не знаю, зачем я это все делал, если честно.</span>
</div>


<div class="note">

<svg xmlns="http://www.w3.org/2000/svg" id="cross" viewBox="0 0 47.971 47.971">
  <path d="M28.228 23.986L47.092 5.122a2.998 2.998 0 0 0 0-4.242 2.998 2.998 0 0 0-4.242 0L23.986 19.744 5.121.88a2.998 2.998 0 0 0-4.242 0 2.998 2.998 0 0 0 0 4.242l18.865 18.864L.879 42.85a2.998 2.998 0 1 0 4.242 4.241l18.865-18.864L42.85 47.091c.586.586 1.354.879 2.121.879s1.535-.293 2.121-.879a2.998 2.998 0 0 0 0-4.242L28.228 23.986z"></path>
</svg>

<svg xmlns="http://www.w3.org/2000/svg" class="mdl-js" viewBox="0 0 297 297" style="&#10; fill: #fff;&#10;"> <path d="M244.279 91.662a29.65 29.65 0 0 0-11.825 2.45c-4.413-11.152-15.238-19.058-27.869-19.058a29.646 29.646 0 0 0-13.094 3.034c-5.009-9.657-15.048-16.27-26.598-16.27-3.395 0-6.655.579-9.701 1.632V30.201C155.193 13.549 141.738 0 125.198 0 108.66 0 95.206 13.549 95.206 30.201v119.643L73.604 125.13a11.445 11.445 0 0 0-.465-.494c-5.672-5.676-13.221-8.823-21.256-8.862h-.153c-8.016 0-15.521 3.095-21.146 8.724-9.918 9.921-10.467 24.647-1.502 40.408 11.605 20.39 24.22 39.616 35.351 56.581 8.134 12.398 15.818 24.108 21.435 33.79 4.871 8.402 17.801 35.651 17.933 35.926a10.142 10.142 0 0 0 9.163 5.798h128.27c4.407 0 8.308-2.843 9.659-7.035 2.392-7.439 23.379-73.398 23.379-98.871v-69.229c-.002-16.656-13.455-30.204-29.993-30.204zm-9.7 30.203c0-5.468 4.352-9.916 9.7-9.916 5.351 0 9.703 4.448 9.703 9.916v69.229c0 16.928-13.01 62.437-20.189 85.618H119.361c-4.206-8.752-12.089-24.964-15.944-31.613-5.897-10.168-13.73-22.105-22.022-34.744-10.966-16.71-23.393-35.652-34.681-55.482-2.946-5.181-5.646-12.166-1.78-16.032 1.803-1.807 4.231-2.751 6.851-2.779a9.913 9.913 0 0 1 6.805 2.721l39.124 44.755a10.144 10.144 0 0 0 17.781-6.676V30.201c0-5.467 4.353-9.913 9.704-9.913 5.352 0 9.706 4.446 9.706 9.913v94.711c0 5.602 4.543 10.144 10.144 10.144s10.144-4.542 10.144-10.144V92.016c0-5.464 4.352-9.909 9.701-9.909 5.351 0 9.703 4.445 9.703 9.909v46.127c0 5.605 4.542 10.145 10.143 10.145 5.602 0 10.145-4.539 10.145-10.145v-32.888c0-5.467 4.352-9.914 9.701-9.914 5.352 0 9.706 4.447 9.706 9.914v46.13c0 5.601 4.542 10.145 10.144 10.145 5.603 0 10.145-4.544 10.145-10.145v-29.52z"/> </svg>
<svg xmlns="http://www.w3.org/2000/svg" class="mdl-js" viewBox="0 0 297 297" style="&#10; fill: #fff;&#10;"> <path d="M244.279 91.662a29.65 29.65 0 0 0-11.825 2.45c-4.413-11.152-15.238-19.058-27.869-19.058a29.646 29.646 0 0 0-13.094 3.034c-5.009-9.657-15.048-16.27-26.598-16.27-3.395 0-6.655.579-9.701 1.632V30.201C155.193 13.549 141.738 0 125.198 0 108.66 0 95.206 13.549 95.206 30.201v119.643L73.604 125.13a11.445 11.445 0 0 0-.465-.494c-5.672-5.676-13.221-8.823-21.256-8.862h-.153c-8.016 0-15.521 3.095-21.146 8.724-9.918 9.921-10.467 24.647-1.502 40.408 11.605 20.39 24.22 39.616 35.351 56.581 8.134 12.398 15.818 24.108 21.435 33.79 4.871 8.402 17.801 35.651 17.933 35.926a10.142 10.142 0 0 0 9.163 5.798h128.27c4.407 0 8.308-2.843 9.659-7.035 2.392-7.439 23.379-73.398 23.379-98.871v-69.229c-.002-16.656-13.455-30.204-29.993-30.204zm-9.7 30.203c0-5.468 4.352-9.916 9.7-9.916 5.351 0 9.703 4.448 9.703 9.916v69.229c0 16.928-13.01 62.437-20.189 85.618H119.361c-4.206-8.752-12.089-24.964-15.944-31.613-5.897-10.168-13.73-22.105-22.022-34.744-10.966-16.71-23.393-35.652-34.681-55.482-2.946-5.181-5.646-12.166-1.78-16.032 1.803-1.807 4.231-2.751 6.851-2.779a9.913 9.913 0 0 1 6.805 2.721l39.124 44.755a10.144 10.144 0 0 0 17.781-6.676V30.201c0-5.467 4.353-9.913 9.704-9.913 5.352 0 9.706 4.446 9.706 9.913v94.711c0 5.602 4.543 10.144 10.144 10.144s10.144-4.542 10.144-10.144V92.016c0-5.464 4.352-9.909 9.701-9.909 5.351 0 9.703 4.445 9.703 9.909v46.127c0 5.605 4.542 10.145 10.143 10.145 5.602 0 10.145-4.539 10.145-10.145v-32.888c0-5.467 4.352-9.914 9.701-9.914 5.352 0 9.706 4.447 9.706 9.914v46.13c0 5.601 4.542 10.145 10.144 10.145 5.603 0 10.145-4.544 10.145-10.145v-29.52z"/> </svg>
<svg xmlns="http://www.w3.org/2000/svg" class="mdl-js" viewBox="0 0 297 297" style="&#10; fill: #fff;&#10;"> <path d="M244.279 91.662a29.65 29.65 0 0 0-11.825 2.45c-4.413-11.152-15.238-19.058-27.869-19.058a29.646 29.646 0 0 0-13.094 3.034c-5.009-9.657-15.048-16.27-26.598-16.27-3.395 0-6.655.579-9.701 1.632V30.201C155.193 13.549 141.738 0 125.198 0 108.66 0 95.206 13.549 95.206 30.201v119.643L73.604 125.13a11.445 11.445 0 0 0-.465-.494c-5.672-5.676-13.221-8.823-21.256-8.862h-.153c-8.016 0-15.521 3.095-21.146 8.724-9.918 9.921-10.467 24.647-1.502 40.408 11.605 20.39 24.22 39.616 35.351 56.581 8.134 12.398 15.818 24.108 21.435 33.79 4.871 8.402 17.801 35.651 17.933 35.926a10.142 10.142 0 0 0 9.163 5.798h128.27c4.407 0 8.308-2.843 9.659-7.035 2.392-7.439 23.379-73.398 23.379-98.871v-69.229c-.002-16.656-13.455-30.204-29.993-30.204zm-9.7 30.203c0-5.468 4.352-9.916 9.7-9.916 5.351 0 9.703 4.448 9.703 9.916v69.229c0 16.928-13.01 62.437-20.189 85.618H119.361c-4.206-8.752-12.089-24.964-15.944-31.613-5.897-10.168-13.73-22.105-22.022-34.744-10.966-16.71-23.393-35.652-34.681-55.482-2.946-5.181-5.646-12.166-1.78-16.032 1.803-1.807 4.231-2.751 6.851-2.779a9.913 9.913 0 0 1 6.805 2.721l39.124 44.755a10.144 10.144 0 0 0 17.781-6.676V30.201c0-5.467 4.353-9.913 9.704-9.913 5.352 0 9.706 4.446 9.706 9.913v94.711c0 5.602 4.543 10.144 10.144 10.144s10.144-4.542 10.144-10.144V92.016c0-5.464 4.352-9.909 9.701-9.909 5.351 0 9.703 4.445 9.703 9.909v46.127c0 5.605 4.542 10.145 10.143 10.145 5.602 0 10.145-4.539 10.145-10.145v-32.888c0-5.467 4.352-9.914 9.701-9.914 5.352 0 9.706 4.447 9.706 9.914v46.13c0 5.601 4.542 10.145 10.144 10.145 5.603 0 10.145-4.544 10.145-10.145v-29.52z"/> </svg>
<br>Нужно наводить на элементы, чтобы понять, что я хочу. Да-да, я знаю, что я тупой...
</div>


<style>
@import url('https://fonts.googleapis.com/css?family=Montserrat');
</style>

<link rel="stylesheet"
      href="//cdnjs.cloudflare.com/ajax/libs/highlight.js/9.13.1/styles/default.min.css">
<script src="//cdnjs.cloudflare.com/ajax/libs/highlight.js/9.13.1/highlight.min.js"></script>
<script>hljs.initHighlightingOnLoad();</script>
body {
    margin: 0;
    padding: 0 0 0 0;
    font: 16px Montserrat, sans-serif;
    background: #fff;
    position: relative;
}

* {
  -webkit-box-sizing: border-box;
  -moz-box-sizing: border-box;
  box-sizing: border-box;
}

/**/
.shit {
    position: relative;
    width: 100%;
    height: 200px;
    background: url(https://media.istockphoto.com/illustrations/comparison-between-human-and-gorilla-skeleton-illustration-id973837122) no-repeat center top;
    background-size: 360px;
    transform: scale(1, -1);
    margin-bottom: 30px;
    transition: transform .5s;
}

.shit span {
    transform: scale(1, -1);
    display: inline-block;
    position: absolute;
}

.shit span:before {
    content: "";
    width: 30px;
    height: 30px;
    border-radius: 40px 0 0 0;
    border-top: 2px dashed;
    border-left: 2px dashed;
    display: block;
    position: absolute;
    top: -37px;
    right: 10px;
    opacity: .25;
}

.shit span:nth-child(1) {
    left: calc(50% - 285px);
    bottom: 80px;
    color: #03A9F4;
}

.shit span:nth-child(1):before {
    top: -37px;
    right: 10px;
}

.shit span:nth-child(2) {
    left: calc(50% + 131px);
    bottom: 120px;
    color: #E91E63;
}

.shit span:nth-child(2):before {
    top: -37px;
    left: 10px;
    transform: scale(-1, 1);
}

/**/
.toster {
    text-align: center;
    font-size: 2rem;
    font-weight: bold;
    margin: 0 0 50px 0;
}

/**/
.note {
    position: fixed;
    bottom: 15px;
    padding: 15px;
    width: 300px;
    font-size: .75em;
    text-align: center;
    background: #673AB7;
    z-index: 100;
    border-radius: 10px;
    line-height: 1rem;
    color: #fff;
    left: 50%;
    transform: translateX(-50%);
    transition: transform .5s;
}

.note svg {
    display: inline-block;
    width: 20px;
    margin: 0 5px 5px 5px;
}

.note #cross {
    fill: #fff;
    margin: 0;
    position: absolute;
    top: 10px;
    right: 10px;
    width: 14px;
    cursor: pointer;
}

.note.is--hidden {
    transform: translateX(-50%) translateY(120%);
}

/**/
h2 {
    margin: 20px auto 5px auto;
    text-align: center;
    max-width: 410px;
    font-size: 1.4rem;
    line-height: 2rem;
}

h2 i {
    font-style: normal;
    width: 50px;
    height: 50px;
    font-size: 2rem;
    line-height: 0;
    display: flex;
    align-items: center;
    justify-content: center;
    margin: 0 auto 10px auto;
    border-radius: 100%;
}

h2 i svg {
    fill: currentColor;
    width: 20px;
}

h3 {
    margin: 5px auto 30px auto;
    color: #888;
    text-align: center;
    font-size: 1rem;
    line-height: 1.6;
    max-width: 500px;
}

h2 a,
h3 a{
    text-decoration: none;
    color: #03A9F4;
    border-bottom: 1.5px solid rgba(3, 169, 244, 0.5);
}

/**/
.container {
    display: flex;
    flex-flow: row wrap;
    background: #fff;
    width: 760px;
    padding: 10px 20px 15px 20px;
    margin: 0 auto 70px auto;
    border-radius: 4px;
    box-shadow: 0 0 40px 0 rgba(0, 0, 0, .2);
}

.container .item {
    margin: 0 20px 25px 20px;
    display: flex;
    flex-flow: column;
    flex: 0 0 calc((100%/3) - 40px);
    justify-content: space-between;
    position: relative;
}

.container .item .shadow {
    position: absolute;
    top: -20px;
    left: -20px;
    right: -20px;
    bottom: -20px;
    box-shadow: 0 0 30px 0 rgba(0, 0, 0, 0.25);
    background: #fff;
    z-index: -1;
    border-radius: 4px;
    opacity: 0;
}

.container .item > .image {
    margin: 0;
    width: 100%;
    flex: 0 0 auto;
    border-radius: 4px;
    position: relative;
    padding-bottom: 75%;
    overflow: hidden;
    background: url(https://i.ibb.co/bRF2p6F/hhh.png) no-repeat 50% 12px #ff8d0040;
    background-size: 60px;
}

.container .item > .image:before {
    content: "Ti sho, russkiy?";
    font-family: monospace;
    position: absolute;
    bottom: 10px;
    left: 0;
    width: 100%;
    text-align: center;
    animation: message-loop 6s linear infinite;
}

@keyframes message-loop {
  
  0% {
    content: "Ti sho, russkiy?";
  }
  
  30% {
    content: "Hm...";
  }
  
  45% {
    content: "Hm-hm...";
  }
  
  65% {
    content: "Blya, tochno!";
  }
  
  90% {
    content: "Blya, tochno!";
  }
  
  100% {
    content: "Ti sho, russkiy?";
  }
  
}

.container .item > .image img {
    position: absolute;
    width: 100%;
    top: 0;
    left: 0;
    display: none;
}

.container .item > p {
    margin: 10px 0 0 0;
    flex: 1 0 auto;
}

.container .item > .button {
    margin: 0;
    position: absolute;
    top: calc(100% + 20px);
    left: 0;
    width: 100%;
    opacity: 0;
    visibility: hidden;
}

.container .item > .button > p {
    margin: 0 -20px 20px -20px;
    padding: 20px 20px 0;
    border-top: 1px solid #ddd;
}

.container .item > .button button {
    border: 0;
    margin: 0;
    background: #673ab7;
    color: #fff;
    border-radius: 4px;
    line-height: 2.25rem;
    width: 100%;
    text-shadow: 0 1px 3px #5626ab;
    box-shadow: 0 3px 5px 0 rgba(103, 58, 183, 0.4);
    outline: none;
    font-size: 1rem;
    letter-spacing: .5px;
    transition: all .2s;
    cursor: pointer;
    -webkit-user-select: none;
    -moz-user-select: none;
    -ms-user-select: none;
    user-select: none;
}

.container .item > .button button:hover {
    transform: translateY(-2px);
    background: #8e62de;
    box-shadow: 0 5px 5px 0 rgba(142, 98, 222, 0.4);
}

.container .item > .button button:hover:active {
    transform: none;
    background: #4d288e;
    box-shadow: 0 3px 5px 0 rgba(77, 40, 142, 0.4);
}

/* */
.container .item:hover {
  z-index: 1;
}

.container .item:hover .shadow {
  opacity: 1;
  transition: all .2s .2s;
}

.container .item:hover .button {
  opacity: 1;
  visibility: visible;
  transition: all .2s .2s;
}

/**/
.footer {
    width: 100%;
    height: 390px;
    background: url(https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/40/Wicked_Witch_of_the_East.png) no-repeat center bottom;
    background-size: 230px;
    text-align: center;
    font-size: 1.6rem;
    margin: 50px 0 0 0;;
}

.footer s {
    opacity: .5;
    color: red;
}
$(window).scroll(function() {
   if($(window).scrollTop() + $(window).height() > $(document).height() - 300) {
       $('.note').addClass('is--hidden');
   }
   else {
   	$('.note').removeClass('is--hidden');
   }
});

$(".note #cross").on( "click", function() {
	$(".note").toggle();
});


//
$("figure.item").each(function() {

    var shadowHeight = $(this).find('.shadow').height();
    console.log("shadow", shadowHeight)
////////////////////////
var shadow = $(this).find('.shadow');
var button = $(this).find('.button');

shadow.height(shadow.height() + button.height() + 20)
////////////////////////
    var buttonHeight = $(this).find('.button').height();
    console.log("button", buttonHeight)

    var finalHeight  = shadowHeight+buttonHeight;
	console.log("total", finalHeight)
	console.log("* * *")

    $(this).find('.shadow').css("height","calc(100% - ' + finalHeight + 'px)");

});