Al borrar desde el final del primer elemento de la lista provocamos que el segundo elemento quede rodeado por un span
<div contenteditable="true" class="demo1">
<ul>
<li>item1 </li>
<li>item2</li>
<li>item3 <span>span test</span></li>
<li>item4</li>
</ul>
</div>
<br/>
No ocurre lo mismo si el tamaño de la fuente se ha definido en porcentaje o píxeles:
<div contenteditable="true" class="demo2">
<ul>
<li>item1</li>
<li>item2</li>
</ul>
</div>
<br/>
Se puede corregir mediante JavaScript, controlando el layer contenteditable en cada pulsación:
<div contenteditable="true" class="demo1 demo3">
<ul>
<li>item1 <span>test</span></li>
<li>item2</li>
</ul>
</div>