JSFiddle - React, Tailwind, and code Playground

HTML

<div id="container">
    <div id="rightside">
    </div>
    <div id="check">
    </div>
    <div id="text">
        Потенциальная проблема при использовании плавающих элементов в свою очередь содержащих плавающие элементы в том, что корректность отображения страницы во многом зависит от браузера. 
    </div>
</div>

CSS

#container {
    background-color: #eeeeee;
    width: 25%;
}

#text {
}

#check {
    background-color: Red;
    width: 60px;
    height: 60px;
    float: right;
    clear: both;
    position: relative;
    right:0px;
    
}

#rightside {
    float: right;
    width: 60px;
    height: 100px;
    margin-left: -60px;
}

JavaScript

$(window).resize(function (){
    $("#rightside").css({"height":  $("#container").outerHeight(true) - $("#check").outerHeight(true) +"px"})
});