JSFiddle - React, Tailwind, and code Playground

HTML

<div class="box box--fit-grid">
  <h2 class="box__title">The top two boxes should use auto-fit</h2>
  <div>Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipisicing elit. Numquam accusantium fugiat laudantium explicabo enim amet earum quibusdam facere. Laudantium consequatur minima quod dignissimos consequuntur suscipit assumenda quas, blanditiis doloremque. Blanditiis.</div>
  <div> asdf sadf sa dfsa dfLorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipisicing elit. Numquam accusantium fugiat laudantium explicabo enim amet earum quibusdam facere. Laudantium consequatur minima quod dignissimos consequuntur suscipit assumenda quas, blanditiis
    doloremque. Blanditiis.</div>
  <div>;kjlij lhuo . yul;i Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipisicing elit. Numquam accusantium fugiat laudantium explicabo enim amet earum quibusdam facere. Laudantium consequatur minima quod dignissimos consequuntur suscipit assumenda quas, blanditiis
    doloremque. Blanditiis.</div>
  <div>;kjlij lhuo . yul;i Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipisicing elit. Numquam accusantium fugiat laudantium explicabo enim amet earum quibusdam facere. Laudantium consequatur minima quod dignissimos consequuntur suscipit assumenda quas, blanditiis
    doloremque. Blanditiis.</div>
  <div>;kjlij lhuo . yul;i Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipisicing elit. Numquam accusantium fugiat laudantium explicabo enim amet earum quibusdam facere. Laudantium consequatur minima quod dignissimos consequuntur suscipit assumenda quas, blanditiis
    doloremque. Blanditiis.</div>
  <div>;kjlij lhuo . yul;i Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipisicing elit. Numquam accusantium fugiat laudantium explicabo enim amet earum quibusdam facere. Laudantium consequatur minima quod dignissimos consequuntur suscipit assumenda quas, blanditiis
    doloremque. Blanditiis.</div>
  <div>;kjlij lhuo . yul;i Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipisicing elit. Numquam accusantium fugiat laudantium explicabo enim...

CSS

.box__title {
  grid-column: 1 / -1;
}

.box--fit-grid {
  grid-template-columns: repeat(3, minmax(250px, 1fr));
}

.box {
  border: 1px solid gray;
  background: #efefef;
  padding: 20px;
  margin: 20px;
  display: grid;
  grid-template-rows: auto;
  grid-gap: 20px;
}

.box > * {
  border: 1px solid gray;
  padding: 20px;
  margin: 0;
  background: white;
}

.box--grid > * {
  border: 1px solid gray;
  padding: 20px;
  margin: 0;
}


* {
  box-sizing: border-box;
}