Edit in JSFiddle

var continentes = [
        { 
            continente: "América",
            paises: [
                {
                    pais: "USA",
                    ciudades: ["New York", "San Francisco", "Seattle"]
                },
                {
                    pais: "México",
                    ciudades: ["D.F.", "Guadalajara", "Monterrey"]
                },
                {
                    pais: "Perú",
                    ciudades: ["Tacna", "Lima", "Cusco"]
                }
            ]
        },
        { 
            continente: "Europa",
            paises: [
                {
                    pais: "España",
                    ciudades: ["Barcelona", "Madrid", "Valencia"]
                },
                {
                    pais: "Francia",
                    ciudades: ["París", "Lille", "Nantes"]
                },
                {
                    pais: "Italia",
                    ciudades: ["Roma", "Venecia", "Génova"]
                }
            ]
        },
        { 
            continente: "Asia",
            paises: [
                {
                    pais: "Japón",
                    ciudades: ["Tokyo", "Okinawa", "Osaka"]
                },
                {
                    pais: "China",
                    ciudades: ["Pekín", "Hong Kong", "Mianyang"]
                },
                {
                    pais: "Corea del Sur",
                    ciudades: ["Seúl", "Busan", "Incheon"]
                }
            ]
        }
    ],
    totalCont = continentes.length,
    boton = document.getElementsByTagName("button")[0],
    parrafo = document.getElementsByTagName("p")[0];

boton.addEventListener("click", function(){
    var c = Math.floor(Math.random() * totalCont),
        cTotal = continentes[c].paises.length,
        p = Math.floor(Math.random() * cTotal),
        pTotal = continentes[c].paises[p].ciudades.length,
        ci = Math.floor(Math.random() * pTotal);
    
    parrafo.innerHTML = "Continente: " + continentes[c].continente + "<br />";
    parrafo.innerHTML += "País: " + continentes[c].paises[p].pais + "<br />";
    parrafo.innerHTML += "Ciudad: " + continentes[c].paises[p].ciudades[ci];
}, false);