JSFiddle - React, Tailwind, and code Playground

HTML

<p>O objetivo é fazer com que as duas box possuam o mesmo tamanho verticalmente.</p>
<div class='box'>
    <p><b>Conteúdo quebra:</b></p>
    <p>Conteúdo quebra facilment por ser muito extenso, no caso a fonte deveria ser menor para evitar a quebra, mas deve ter um valor menor somente em casos onde houver quebra no visual.</p>
</div>
<div class='box'>
    <p><b>Conteúdo não quebra:</b></p>
    <p>Conteúdo não quebra.</p>
</div>

CSS

.box {
    background: #ccc;
    width:45%;
    float:left;
    padding:2%;
    margin-left:1%;
}