JSFiddle - React, Tailwind, and code Playground

HTML

<!DOCTYPE html>
<html>
    <head>
        <meta charset="utf-8" />
    </head>
    <body>
        <ul>
            <li>Lorem ipsum dolor sit amet</li>
            <li>Quisque tincidunt ipsum ac ante commodo non.</li>
            <li>Lorem</li>
            <li>Lorem ipsum dolor sit amet</li>
            
            <li>Lorem</li>
            <li>Ipsum</li>
            <li style="width: 150px">Quisque tincidunt ipsum ac ante commodo non suscipit tortor volutpat.</li>
            <li>Quisque tincidunt ipsum</li>
            
            <li>Lorem ipsum dolor sit amet</li>
            <li>Lorem ipsum dolor sit amet logoped</li>
            <li>Lorem</li>
        </ul>
    </body>
</html>

CSS

ul {
    margin: 0;
    padding: 0;
    width: 440px;
    list-style: none;
}
    li {
        float: left;
        width:100px;
        margin: 5px;
        background: orange;
    }

JavaScript

var li = $('li'); /* Получаем все элементы списка */

var line; 
var heights = []; // Массив высот линии
var startY = li.eq(0).position().top; // Начало отсчета

/* Проходимся по элементам */
for (var i = 0, max = li.length; i < max; i++) { 
    
    var rowLi = li.eq(i); /* Получаем элемент ряда */
    var position = rowLi.position();  // Находим смещение 
    
    if (position.top != startY && i) {
       line.css('height', Math.max.apply(this, heights)); /* Присваем ряду максимальную высоту */
       startY = li.eq(i).position().top; // новое начало отсчета
       heights = []; // обнуляем массив высот
       line = null; // и массив элементов
    };
    
    line = (line)? line.add(rowLi) : rowLi;
    heights.push(rowLi.height());

}
line.css('height', Math.max.apply(this, heights)); /* Присваем ряду максимальную высоту */